篇一：大一下有机化学知识
1伯仲叔醇用卢卡斯试剂分叔醇立即浑浊，仲醇五分钟后浑浊，伯醇长时间不浑浊ZN-HCL 2鉴别邻二醇用Cu(OH)2,深蓝色配合物
3甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
4胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯（Ar-SO3Cl），在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
5必须脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸
6皂化值：一克油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数目
7油脂食物氢化叫油脂的硬化；100g油脂所能吸收碘的克数叫碘值；中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH的毫克数叫油脂的酸值
8磷脂酰胆碱俗称卵磷脂；磷脂酰乙醇胺俗称脑磷脂
9变旋光现象：在水溶液中物质的比旋光度自行改变最终到达定值的现象
10区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；用希夫试剂醛显紫色，酮不显色 11小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
12鉴别甲醛和其他醛。加希夫试剂都显紫色，再加硫酸，甲醛不褪色
13鉴别甲基酮和其他同、甲基醇和其他醇、乙醛和其他醛。加碘的碱溶液！前者后者都不反应，前者都析出淡黄色晶体
14． 立即有白色沉淀产生 定性检验和定量测定
15常见基团的优先次序C(CH3)3>CH(CH3)2>CH2CH2CH3>CH3>H>COOR>COOH>COR>CHO>C三N>C三CH>CH=CH2。要注意：CH2CL>COOR;CH2OH>C三N；I>溴>CL>S>P>F>O>N>C>D>H
16邻、对位定位基：NH2、OH、OR、NHCOR、OCOR、C6H5、烷烃基、卤素基；间位定位基：NO2、CF3、CCL3、CN、SO3H、COOH、CHO、COR
17醇与氢卤酸反应时，ROH+HX———RX+H2O.氢卤酸一定时醇一定时反应顺序反着记忆 18甘油+3硝酸——甘油三硝酸酯+3水；甘油三硝酸酯可降低血压和缓解心绞痛。为浅黄色油状液体，会爆炸！！！
19伯醇氧化为羧酸，仲醇氧化为酮，条件是硫酸和Na2CrO7
20.邻二醇被高碘酸氧化RCH(OH)CH(OH)CH2OH+HIO4——RCHO+HCOOH+HCHO+2HIO3 21硫醇。CH3_SH甲硫醇；（CH3）2CH_SH异丙硫醇；Ar_CH2SH苯甲硫醇
22.鉴别乙烯和CH3CH=CHCH3。用高锰酸钾，乙烯有气泡产生，后者无气泡。
23酸性比较：CCl3COOH>CHCl2COOH>CH2ClCOOH>CH3COOH;水杨酸>间羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸；酮酸>醇酸>相应酸>碳酸>酚>水>醇；甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>…….；甲酸>醋酸>草酸>丙二酸>苯酚；甲酸>乙酸>丙酸>戊酸>苯甲酸
24。.Ar-O-CH3+HI 生成Ar+CH3I 混醚断键反应时，一般是小的烃基生成卤代烃，大基团生成醇和酚
25醇醛缩合CH3CHO+CH3CHO-----CH3CH(OH)CH2CHO条件是稀NaOH,有a-H的出a-h，没a-H的提供羰基，再如：C6H5-CHO+CH3CHO-----C6H5CH(OH)CH2CHO（条件是稀NaOH）再失一分
子水得到肉桂酸C6H5CH=CHCHO
26碘仿反应CH3CH(OH)CH3------CH3COCH3-------CHI3(沉淀)+CH3COONa,前面的条件是NaOI,后面的条件是I2和NaOH。用于区分乙醛和其他醛！！！t条件是：a-C上有3个H 27克莱门森还原法Ar-COCH3-------Ar-CH2CH3+H2O条件是Zn-Hg/浓HCl!!!
28黄鸣龙还原法Ar-COCH2CH3------Ar-CH2CH2CH3条件是H2NNH2，NaOH和缩乙二醇，加热 29歧化反应2HCHO-----CH3OH+HCOONa条件是浓NaOH；Ar-CHO+HCHO-----Ar-CH2OH+HCOONa条件是浓NaOH
30甘油(丙三醇)；甘醇(乙二醇)；CH3-OH甲醇(木精、木醇、木酒精)；苯酚(石炭酸)；维生素E(a-生育酚)；CH3SOCH3二甲亚砜(DMSO,是良好的促溶剂)；CH3CH=CHCHO巴豆醛(2-丁烯醛)；Ar-CH=CHCHO肉桂醛；CH3O-Ar-CHO茴香醛；苯甲酸(安息香酸)；甲酸(蚁酸)；乙二酸(草酸)；丁二酸(琥珀酸)；CH3CH(OH)COOH乳酸；HOOCCH(OH)CH2COOH羟基丁二酸(苹果酸)；HOOCCH(OH)CH(OH)COOH2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)；3-羧基-3羟基戊二酸(你柠檬酸)
31主要化合物：六碳N为吡啶；五碳O为呋喃；五碳S为噻吩；五碳N为吡咯
32.四种D-糖的记忆：三根向右为D-核糖；一右二左三四右为D-葡萄糖；一二左三四右为D-甘露糖；一右二三左四右为D-半乳糖
33烯加98%的浓硫酸生成相应的硫酸氢某酯再水浴加热生成相应的某醇和硫酸 如：CH2=CH2-------CH3CH2OSO2OH------CH3CH2OH+硫酸前者条件是98%的硫酸，后者的条件是水浴加热；CH3CH=CH2-----CH3CH(OSO2OH)CH3-------CH3CH(OH)CH3+硫酸。前者条件是98%的硫酸，后者的条件是水浴加热
34烯烃被酸性高锰酸钾氧化！！！RCH=CH2-------RCOOH+CO2+H2O;RCH=CHr--------RCOOH+RCOOH,条件均为酸性高锰酸钾
35醇与金属反应时速率：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
36苯的酰基化反应!!! 苯+CH3COCl-------Ar-COCH3+HCl条件是无水AlCl3,烷基化的条件外加0~25°的温度
37的化学性质！！！ROH+PX3-----RX+H3PO3;ROH+PCl5------RCl+POCl3(磷酰氯)+HCl；ROH+SOCl2-----RCl+SO2(气体溢出)+HCl(气体溢出)
38酚的卤代生成白色沉淀！！！！酚的三个氧化 ：Ar-OH-----O=Ar=O(对苯醌)条件是【O】；邻二苯酚--------邻苯醌,条件是无水乙醇和Ag2O；苯酚-------对苯醌，条件是无水乙醇Ag2O 39醚的过氧化物的检测：取少量和酸性KI淀粉试纸呈蓝色、取少量在KI的醋酸溶液中析出棕色的碘。除去过氧化物的方法：用FeSO4洗涤。乙醚的贮藏：棕色瓶中，延缓过氧化物的生成
40醛和酮的化学性质：加氢氰酸可逆！！R-CO-r+HCN--------R-C(OH CN)-r可逆！！！CH3-CO-CH3+HCN------CH3-C(OH CN)-CH3可逆！！！CH3-C(OH CN)-CH3可被浓硫酸脱水为CH2=C(CH3)-C三N，可被【H】还原成CH3-C(OH CH2NH2)-CH3,可被水合氢离子水解为CH3-C(OH COOH)-CH3
41醛加醇：R-CHO+r-OH-------(可逆)R-C(OH Or)-H半缩醛-----R-C(Or Or)-H缩醛+H2O,前者条件是干燥HCL，后者条件是干燥HCL和r-OH
42醛加Grignard格氏试剂，条件是RMgX和水合氢离子！！！！
43B-醇酸的脱水：CH3CH(OH)-CH2-COOH----------CH3CH=CHCOOH条件是加热
44酚酸性质！！！脱羧反应：对或邻羟基苯甲酸-------------苯酚+CO2气体，条件是200~220°的温度
45脲的化学性质！！H2N-CO-NH2+HNO3-----硝酸脲；
H2N-CO-NH2+HNO2-----CO2+N2+H2O
46氨基酸与亚硝酸反应：R-CH(NH2)-COOH+HNO2-----R-CH(OH)-COOH+N2气体溢出！！ 47羧酸衍生物与水、醇和氨或胺等发生水解、醇解和氨解反应，反应难易次序为：酰卤>酸酐>酯>酰胺 RCOOr+H2O-----(可逆)RCOOH+rOH条件是酸；RCOOr+NaOH----RCOONa+RoH；RCOX+NH3---RCONH2+NH4X条件是吡啶;RCOOCOR+NH3-----RCONH2+RCOONH4;RCOOr+NH2----RCONH2+RoHRCONH2+NH2r(过量)--------RCONHr+NH3
48
醛；羰基化合物发生亲核反应的难易顺序：甲醛>乙>CH3COCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5；CH3CCl2CHO>CH3CCLCHO>CH2CLCH2CHO>CH3CHO>CH3CH2CHO
49碱性比较：dian胺>苯胺>二苯胺>邻苯二甲酰亚胺；对甲苯胺>苯胺>对硝基苯胺
篇二：大一 有机化学期末复习1
三、鉴别
烯烃
Br炔烃2/CCl4或KMnO4溶液退色Br退色
末端炔烃2/CClAg(NH4,或KMnO4溶液芳烃3)2＋溶液灰白色沉淀
硝酸和硫酸黄色油状物，沉于水底
侧链芳烃热的KMnO卤代烃
4溶液退色硝酸银-乙醇溶液
烯丙型卤代烃和叔卤代烃立即出现沉淀仲卤代烃振荡数分钟出现沉淀伯卤代烃振荡数分钟不出现沉淀乙烯型卤代烃不会出现沉淀
醇Lucas试剂（HCl－ZnCl2）叔醇立即浑浊
仲醇振荡数分钟后浑浊伯醇振荡数分钟后不浑浊
酚三氯化铁溶液显色
醚浓硫酸不分层
醛酮2,4－二硝基苯肼黄色或红棕色沉淀醛Tollen试剂银镜
甲基酮或能被氧化为甲基酮结构的醇I2－NaOH淡黄色沉淀碘仿羧酸Na2CO甲酸、草酸3溶液生成COKMnO溶液退色2气体4酰氯水
生成氯化氢气体酰胺
氢氧化钠溶液
生成氨气
伯仲叔胺先与苯磺酰氯反应再与氢氧化钠反应的现象分别是
先生成沉淀后为澄清液、生成沉淀、分层。
四、推结构
不饱和度的计算：
1.含碳原子、氢原子或含碳原子、氢原子和氧原子u.s.=(碳原子数×2+2-氢原子数)÷22.含碳原子、氢原子和卤素原子
u.s.=[碳原子数×2+2-(氢原子数+卤素原子数)]÷23.含碳原子、氢原子和n个氮原子
u.s.=[(碳原子数+n) ×2+2-(氢原子数+n)]÷2
1.化合物A、B、C的分子式均为C5H10O。它们在Zn－Hg/HCl条件下还原均得到正戊烷。A能发生银镜反应，但不发生碘仿反应；B不发生银镜反应，但能发生碘仿反应；C既不能发生银镜反应，也不能发生碘仿反应。请写出A、B、C的结构式。
2.化合物A分子式为C8H8O。A和I2/NaOH作用后生成有机酸的钠盐B和黄色沉淀C。请写出A、B、C的结构式。
3. 化合物A分子式为C8H9NO2。A经Fe/HCl还原后生成B(C8H11N)。A经酸性高锰酸钾氧化后生成对硝基苯甲酸C。请写出A、B、C的结构式。
篇三：大学有机化学反应方程式总结(较全)
有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成 （1）
HX
R
CH
CH2
R
CH3
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】
H3H3C
CH2
+
X+
H3
CH3
主
CH3
+H+
3+CH2
X+
H3C
X
次
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2）
HBr
R
CH
CH2
ROOR
RCH2CH2
Br
【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】
Br
H3CCHCH2Br
H
3CH2
HBr
CH3CH2CH2Br
H3CCHCH3
+
Br
H3CCH3
2、硼氢化—氧化
RCH
CH2
1)B2H62)H2O2/OH
-
RCH2CH2OH
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
H3H32
2
2
2
H332
H332
CH2H3CH2CH2C
-
CHCH=CH(CH3CH2CH2)3
22CH3
CH
2CH2CH3
2CH2CH3
H3CH2CH2-
3CH2CH2C
HO
BO
+
HO
-
OCH2CH2CH32CH2CH3
2CH2CH3OCH2CH2CH3
HOO-B(OCH2CH2CH3)3
2CH2CH3
B(OCH2CH2CH3)3
+
3HOCH2CH2CH33
+
Na3BO3
【例】
1)BH32)H2O2/OH-3
H3
3、X2加成
Br2/CCl4
Br
【机理】
BrBr+BrH2-H+
BrH
【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化
1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3H3H
333
稀冷KMnO4
3
H2OH3H333
2）热浓酸性高锰酸钾氧化
1
2
KMnO4
H+
R
R1
C
+
R2
3）臭氧氧化
1
2
1)O32)Zn/H2O
R
C
R1
+
R2
4）过氧酸氧化
1
1
2
2
ROOOH
1
2
1
2
+
O2
Ag
5、烯烃的复分解反应
2R
+
2
R1
催化剂
H2CCH21
【例】
O
C6H5
O
C6H5
+
H2CCH2
H22
6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成
HX
H2H3C
X
高温
成为主1，4加
H2C
X
低温
3
成为主1，2加
2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应
【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】
2
+
2
苯
?
2
CHO
+
2
苯?
CHO
2
二、脂环烃
1、环丙烷的化学反应
【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。
H/NiCH2CH2CH2CH2CH2CH22CH2CH2CH2CH2CH2
【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】
CH3
CH2CH2CHCH3
2、环烷烃制备
1）武兹（Wurtz）反应
【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】
2
X2X
C2H5OH
双键的保护
2）卡宾
①卡宾的生成
A、多卤代物的α消除
X3C
H
+
-
+
X
-
+
HY
B、由某些双键化合物的分解
H2
H2
Cl
2
O
H2C：H2C：
+++
CON2Cl
-
Cl2H2C：
+
CO2
②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】
《大一有机化学》
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